Sem poder contar com Juan Sebastián Verón, que se recuperava de uma gripe, o Estudiantes foi até Assunção enfrentar o Cerro Porteño, e após um jogo monótono foi derrotado na disputa de pênaltis. Assim como no jogo em La Plata, o placar foi de 0-0, o que levou a decisão para o nível máximo de adrenalina.
No primeiro tempo, o time paraguaio não conseguia aproveitar os espaços defensivos proporcionados pelo Estudiantes, principalmente pelo lado esquerdo de sua defesa, problemática assim como no jogo de sábado contra o Vélez Sarsfield. Dessa vez, German Re jogou naquela faixa de campo, com Pablo Barrientos saindo do time titular. O time argentino buscava bastante as jogadas em velocidade, mas Gata Fernández ficava isolado no ataque, e sozinho não ameaçava muito o gol de Diego Barreto.
No segundo tempo, o Estudiantes foi melhor, perdendo as principais chances de gol, através de Desabato e Pereyra. Nem a entrada do habilidoso Juan Iturbe foi capaz de dar novo ânimo ao Cerro, que seguia inoperante no quesito perigo. O jogo foi se arrastando até as penalidades desse jeito, sem o time paraguaio conseguir de fato armar uma pressão, e com o Estudiantes até mais próximo do gol, principalmente nos últimos quinze minutos.
Nos pênaltis, o goleiro paraguaio Diego Barreto se consagrou, defendendo a cobrança de Roncaglia. Antes disso, muita reclamação dos argentinos, pois Orión havia defendido a cobrança de Cáceres, mas o árbitro Oscar Ruiz mandou voltar a cobrança. Na nova chance, Cáceres cobrou alto no meio do gol, deslocando o goleiro. Com um aproveitamento brilhante, o Cerro converteu os cinco pênaltis e se garantiu nas oitavas-de-final da Libertadores. A tarefa de bater o pênalti decisivo coube ao meio campista Villareal, ex-jogador do Boca Juniors. Ao time comandado por Eduardo Berizzo, segue a disputa do Clausura.
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